В его знаменитой картине «Бездетный миллионер и бедная с детьми» бедность и богатство как будто впрямую сопоставлены. Под миллионером и его женой написано: «Миланеръ безъ детный», а под вдовой с тремя ребятишками: «Бедная съ детами» — как пояснения на схеме. Но схемы в картине как раз и нет. Ни богатство, ни бедность никак не подчеркнуты кричащим сопоставлением роскоши и убожества. Все герои картины одеты в одинаково строгие черные одежды, и только мелкие детали, вроде чуть-чуть золотящейся цепочки медальона или золотого браслета на руке жены миллионера, выдают ее богатство, а босые ноги, выглядывающие из-под подола, обнаруживают нищету женщины с детьми. Художник не безразличен к жизни: он хочет постигнуть ее противоречивость. Бедная женщина несчастна, но миллионер и его жена тоже несчастливы — по-своему.
Сама собою напрашивалась здесь тема бесплодия как возмездия, поразившего богачей, но Пиросмани не умел радоваться чьему бы то ни было горю. Не увлекает его и лежащая на поверхности ситуации истина о том, что не в деньгах счастье, — истина тривиальная, да, может быть, и немного ханжеская.
Картина строга и торжественна. Ее герои стоят двумя группами, не сообщающимися друг с другом: каждая сама по себе, каждая в своих собственных невеселых размышлениях. Они недоумевают перед противоречивостью мира. Недоумевает и художник. Он отказывается выносить приговор и словно ставит своих героев перед высшим судом, который только и сможет определить, кто из них несчастнее и чья чаша страданий тяжелее.
